Виниловые эфиры продуктов каталитической деструкции лигнина как потенциальные добавки к топливам

Опарина Л.А. , Высоцкая О.В. , Колыванов Н.А. , Сапрыгина В.Н. , Носова Е.В. , Трофимов Б.А.

2016 / Номер 3 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Цель работы - изучение процессов винилирования фенолов - потенциальных продуктов каталитической деструкции лигнина. Систематически исследованы особенности основно-каталитического винилирования фенолов ацетиленом и его синтетическим эквивалентом - карбидом кальция в различных каталитических системах. На основе проведенного анализа разработан метод синтеза арилвиниловых эфиров из фенолов и ацетилена при повышенном давлении в системе КОН/ДМСО. Снижение температуры реакции до 120-130 оС и рабочего давления ацетилена (за счет хорошей растворимости его в ДМСО) до 15-16 атм делают процесс технологичным и выгодно отличают его от известных методов прямого винилирования фенолов. Установлена возможность использования арилвиниловых эфиров в качестве добавок, повышающих детонационную стойкость бензинов.

Ключевые слова:

лигнин,арилвиниловые эфир,антидетонационные добавки,октановое число,lignin,aryl vinyl ethers,antiknock additives,octane number

Библиографический список:

1. Комаров С.М. Тулунский бутанол: топливо из леса // Химия и жизнь. 2009. N 5. С. 8-11.
2. Rabinovich M.L. Wood Hydrolysis Industry in the Soviet Union and Russia: What Can Be Learned From the History? The 2nd Nordic Wood Biorefinery Conference. Helsinki, Finland, 2009. P. 111-120.
3. Li C., Zhao X., Wang A., Huber G.W., Zhang T. Catalytic Transformation of Lignin for the Production of Chemicals and Fuels // Chemical Reviews. 2015. Vol. 115. P. 11559-11624. DOI: 10.1021/acs. chemrev.5b00155
4. Li X., Su L., Yu Y., Wang C., Li X., Wang Z. Catalytic fast pyrolysis of Kraft lignin with HZSM-5 zeolite for producing aromatic hydrocarbons // Frontiers Environmental Science & Engineering. 2012. Vol. 6. P. 295-303. DOI: 10.1007/s11783-012-0410-2
5. Mukkamala S., Wheeler M.C., van Heiningen A.R.P., DeSisto W.J. Formate-Assisted Fast Pyrolysis of Lignin // Energy & Fuels. 2012. Vol. 26. N 2. P. 1380-1384. DOI: 10.1021/ef201756a
6. Zhang J.G., Asakura H., van Rijn J., Yang J., Duchesne P., Zhang B., Chen X., Zhang P., Saeys M., Yan N. Highly efficient, NiAu-catalyzed hydrogenolysis of lignin into phenolic chemicals // Green Chemistry. 2014. Vol. 16. P. 2432-2437. DOI: 10.1039/C3GC24589D
7. Zhang J.G., Teo J., Chen X., Asakura H., Tanaka T., Teramura K., Yan N. A series of NiM (M = Ru, Rh, and Pd) Bimetallic Catalysts for Effective Lignin Hydrogenolysis in Water // ACS Catalysis. 2014. Vol. 4. P. 1574-1583. DOI: 10.1021/cs401199f
8. Yan N., Zhao C., Dyson P. J., Wang C., Liu L., Kou Y. Selective degradation of wood lignin over noble-metal catalysts in a two-step process // ChemSusChem. 2008. Vol. 1. P. 626-629. DOI: 10.1002/cssc.2008000080
9. Chatel G., Rogers R.D. Review: Oxidation of Lignin Using Ionic Liquids - An Innovative Strategy To Produse Renewable Chemicals // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2014. Vol. 2. P. 322-339. DOI: 10.1021/sc4004086
10. Werhan H., Mir J.M., Voitl T., R. von Rohr P. Acidic oxidation of kraft lignin into aromatic monomers catalyzed by transition metal salts // Holzforschung. 2011. Vol. 65. P. 703-709. DOI: 10.1515/HF.2011.071
11. Liguori L., Barth T. Palladium-Nafion SAC-13 catalysed depolymirezation of lignin to phenols in formic acid and water // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2011. Vol. 92. P. 477-484. DOI: 10.1016/j.jaap.2011.09.004
12. Saidi M., Samimi F., Karimipourfard D., Nimmanwudipong T., Gates B.C., Ramimpour M.R. Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation // Energy & Environmental Science. 2014. Vol. 7. P. 103-129. DOI: 10.1039/C3EE43081B
13. Пат. № 2409539, Российская Федерация, МПК С07С 1/00, C10G 1/00. Способ переработки лигнина в жидкие и газообразные углеводороды и их производные / Б.А. Трофимов, Н.К. Гусарова, Л.А. Опарина, О.В. Высоцкая; заявитель и патентообладатель «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН». № 2009143866/04; заявл. 26.11.2009, опубл. 20.01.2011, Бюл. № 2.
14. Опарина Л.А., Высоцкая О.В., Рохин А.В., Клыба Л.В., Беляева В.В., Смирнов В.И., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Синтез прекурсоров биотоплив нового поколения из гидролизного лигнина // Химия в интересах устойчивого развития. 2015. Т. 23, N 1. С. 55-61.
15. Трофимов Б.А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы // Современные проблемы органической химии. 2004. вып. 14. С. 131-175.
16. Трофимов Б.А., Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Высоцкая О.В., Гусарова Н.К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. XVIII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журнал органической химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206. DOI: 10.1134/S1070428015020086.
17. Шостаковский М.Ф., Папок К.К. Антидетонационные свойства виниловых эфиров // Журнал прикладной химии. 1946. Т. 19, N 4. С. 416-419.
18. Komarov S.M. Tulun butanol: fuel from the forest. Khimiya i zhizn' [Chemistry and Life]. 2009, no. 5, pp. 8-11. (in Russian)
19. Rabinovich M.L. Wood Hydrolysis Industry in the Soviet Union and Russia: What Can Be Learned From the History? The 2-nd Nordic Wood Biorefinery Conference. Helsinki, Finland, 2009, pp. 111-120.
20. Li C., Zhao X., Wang A., Huber G.W., Zhang T. Catalytic Transformation of Lignin for the Production of Chemicals and Fuels. Chemical Reviews. 2015, vol. 115, pp. 11559-11624. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00155
21. Li X., Su L., Yu Y., Wang C., Li X., Wang Z. Catalytic fast pyrolysis of Kraft lignin with HZSM-5 zeolite for producing aromatic hydrocarbons. Frontiers Environmental Science & Engineering. 2012, vol. 6, pp. 295-303.
22. Mukkamala S., Wheeler M.C., van Heiningen A.R.P., DeSisto W.J. Formate-Assisted Fast Pyrolysis of Lignin. Energy & Fuels. 2012, vol. 26, no. 2, pp. 1380-1384.
23. Zhang J.G., Asakura H., van Rijn J., Yang J., Duchesne P., Zhang B., Chen X., Zhang P., Saeys M., Yan N. Highly efficient, NiAu-catalyzed hydrogenolysis of lignin into phenolic chemicals. Green Chemistry. 2014, vol. 16, pp. 2432-2437.
24. Zhang J.G., Teo J., Chen X., Asakura H., Tanaka T., Teramura K., Yan N. A series of NiM (M = Ru, Rh, and Pd) Bimetallic Catalysts for Effective Lignin Hydrogenolysis in Water. ACS Catalysis. 2014, vol. 4, pp. 1574-1583.
25. Yan N., Zhao C., Dyson P. J., Wang C., Liu L., Kou Y. Selective degradation of wood lignin over noble-metal catalysts in a two-step process. ChemSusChem. 2008, vol. 1, pp. 626-629.
26. Chatel G., Rogers R.D. Review: Oxidation of Lignin Using Ionic Liquids - An Innovative Strategy to Produse Renewable Chemicals. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2014, vol. 2, pp. 322-339.
27. Werhan H., Mir J.M., Voitl T., R. von Rohr P. Acidic oxidation of kraft lignin into aromatic monomers catalyzed by transition metal salts. Holzforschung. 2011, vol. 65, pp. 703-709.
28. Liguori L., Barth T. Palladium-Nafion SAC-13 catalysed depolymirezation of lignin to phenols in formic acid and water. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2011, vol. 92, pp. 477-484.
29. Saidi M., Samimi F., Karimipourfard D., Nimmanwudipong T., Gates B.C., Ramimpour M.R. Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation. Energy & Environmental Science. 2014, vol. 7, pp. 103-129.
30. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Oparina L A., Vysockaya O.V. Sposob pererabotki lignina v zhidkie i gazoobraznye uglevodorody i ikh proizvodnye [Method for processing of lignin to liquid and gaseous hydrocarbons and their derivatives]. Patent RF, no. 2409539, 2011.
31. Oparina L.A., Vysotskaya O.V., Rokhin A.V., Klyba L.V., Belyaeva V.V., Smirnov V.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Method of Depolymerisation of Hydrolytic Lignin for the Purpose of Obtaining Biofuel of New Generation. Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya [Chemistry for Sustainable Development]. 2015, vol. 23, no. 1, pp. 55-61 (in Russian).
32. Trofimov B.A. Superbase Catalysts and Reagents: the Concept, Application, Perspectives. In: Modern Problems of organic chemistry. St. Peterburg, VVM Publ., 2004, vol. 14, pp. 121-163 (in Russian).
33. Trofimov B.A., Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Vysotskaya O.V., Gusarova N.K. Nucleophilic Addition to Acetylenes in Superbasic Catalytic Systems: XVIII. Vinylation of Phenols and Naphthols with Acetylene. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian journal of organic chemistry]. 2015, vol. 51, no. 2, pp. 188-194. DOI: 10.1134/S1070428015020086
34. Shostakovskii M.F., Papok K.K. Anti-detonating properties of the vinyl ethers. Zhurnal prikladnoi khimii [Russian journal of applied chemistry]. 1946, vol. 19, no. 4, pp. 416-419 (in Russian).

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 17 раз
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 55 раз