ISSN 2227-2925 (print)
ISSN 2500-1558 (online)
12+
ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ
Прикладная химия и биотехнология

Данный сайт является архивным. Актуальный сайт журнала находится по адресу vuzbiochemi.elpub.ru

N-ЗАМЕЩЕННЫЕ 5-{[2-(ВИНИЛОКСИ)ЭТОКСИ]МЕТИЛ}-1,3-ОКСАЗОЛИДИН-2-ОНы - НОВЫЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫЕ АГЕНТЫ

Беловежец Л.А. , Лобанова Н.А. , Садыков Е.Х. , Станкевич В.К.

2016 / Номер 3 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Вследствие развития мульти-резистентности к антибиотикам у ряда микроорганизмов особенно актуальной становится задача разработки новых антибактериальных препаратов для борьбы с тяжелыми инфекционными заболеваниями. С целью поиска эффективных антибактериальных препаратов большое внимание исследователей привлекает синтез новых производных оксазолидин-2-онов, представляющих собой класс современных синтетических антибиотиков, активных по отношению к большинству грамположительных бактерий, в том числе - к метициллин-резистентному золотистому стафилококку. В настоящей работе реакцией 1-алкил- и 1-ариламино-3-(2-винилоксиэтокси)-2-пропанолов с диметилкарбонатом получены N-замещенные 5-{[2-(винилокси)этокси]метил}-1,3-оксазолидин-2-оны с выходом 91-99% и исследована их антимикробная активность. Обнаружена высокая бактериостатическая активность 3-фенил- и 3-бензил-5-{[2-(винилокси)этокси]метил}-1,3-оксазолидин-2-онов в отношении грамположительных бактерий (Bacillus subtilis, Enterococcus durans). Активность последнего сопоставима с активностью известного антибактериального препарата класса оксазолидин-2-онов - Линезолида, а в случае Bacillus subtilis - существенно ее превосходит. Таким образом, мы можем рекомендовать полученные соединения для дальнейшего изучения их антибактериальной активности с целью создания новых антибиотиков.

Ключевые слова:

оксазолидин-2-оны,антибактериальная активность,грамположительные бактерии,oxazolidin-2-ones,gram-positive bacteria,antibacterial activity

Библиографический список:

  1. Ефременкова О.В., Белоусов Ю.Б. Линезолид - первый препарат нового класса антибактериальных средств оксазолидинонов // Качественная клиническая практика. 2002. N 2. С. 2-11.
  2. Mishra R.K., Revell K.D., Coates C.M., Turos E., Dickey S., Lim D.V. N-thiolated 2-oxazolidinones: a new family of antibacterial agents for methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis. Bioorg. // Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. P. 2081. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.058
  3. Pandit N., Singla R.K., Shrivastava B. Current Updates on Oxazolidinone and Its Significance // International Journal of Medicinal Chemistry Vol. 2012. Article ID 159285. 24 p. doi: 10.1155/2012/ 159285
  4. Thomas R.C., Poel T.-J., Barbachyn M.R., Gordeev M.F., Luehr G.W., Adam R., Singh U. EA007490 N-Aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives and their use as antibacterials. Patent EA, N 007490. 2006.
  5. Zappia G., Ingallina C., Ghirga F., Botta B. Oxazolidin-2-ones: Antibacterial Activity and Chemistry // In Antimicrobials; Marinelli F., Genilloud O. New and Old Molecules in the Fight Against Multi-resistant Bacteria. Eds.; Springer: Berlin Heidelberg. 2014. 247 p. doi: 10.1007/978-3-642-39968-8 13
  6. Яковлев С.В. Линезолид - первый препарат нового класса антимикробных средств оксазолидинонов: перспективы лечения грамположительных инфекций // Инфекции и антимикробная терапия. 2001. N 6. С. 169-174.
  7. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981. 38 с.
  8. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Успехи химии. 1995. Т. 64, вып. 6. С. 562-579.
  9. Lobanova N.A., Sadykov E.Kh., Stankevich. V.K. An efficient access to functionally substituted 1,3-oxazolidin-2-ones via cyclization of 1-alkylamino- and 1-arylamino-3-[2-(vinyloxy)ethoxy)]propan-2-ols with dimethyl carbonate // Arkivoc. 2015. (v) 319-333. doi: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.200
  10. Решедько Г.К., Cтецюк О.У. Особенности определения чувствительности микроорганизмов диско-диффузионным методом // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2001. Т. 3, N 4. С. 348-354.
  11. Jones R.N., Johson D.M., Erwin M.E. In vitro antimicrobial activities and spectra of U-100592 and U-100766 two novel fluorinated oxazolidinones // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1996. Vol. 40, N 3. P. 720-726.
  12. Brickner S.J. Oxazolidinone antibacterial agents // Current Pharmaceutical Design. 1996. Vol. 2, N 2. P. 175-192.
  13. Jones R.N., Stilwell M.G., Hogan P.A., Sheehan D.J. Activity of linezolid against 3,251 strains of uncommonly isolated grampositive organisms: report from the SENTRY Antimicrobial Surveillance Program // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2007. Vol. 51, N 4. P. 1491-1493. doi: 10.1128/AAC.01496-06
  14. Efremenkova O.V., Belousov Yu.B. Linezolid is the first drug in a new class of oxazolidinone antibacterial agents. Kachestvennaya klinicheskaya praktika [Good clinical practice]. 2002, no. 2, pp. 2-11. (in Russian)
  15. Mishra R.K., Revell K.D., Coates C.M., Turos E., Dickey S., Lim D.V. N-thiolated 2-oxazolidinones: a new family of antibacterial agents for methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, vol. 16, pp. 2081. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.058
  16. Pandit N., Singla R.K., Shrivastava B. Current Updates on Oxazolidinone and Its Significance. International Journal of Medicinal Chemistry. 2012, Article ID 159285, 24 p. doi: 10.1155/2012/159285
  17. Thomas R.C., Poel T.-J., Barbachyn M.R., Gordeev M.F., Luehr G.W., Adam R., Singh U. N-Aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives and their use as antibacterials. Patent EA, no. 007490, 2006.
  18. Zappia G., Ingallina C., Ghirga F., Botta B. Oxazolidin-2-ones: Antibacterial Activity and Chemistry. In: Antimicrobials; Marinelli F., Genilloud O. New and Old Molecules in the Fight Against Multi-resistant Bacteria. Springer: Berlin, Heidelberg. 2014, 247 p. doi: 10.1007/978-3-642-39968-8 13
  19. Yakovlev S.V. Linezolid is the first drug in a new class of oxazolidinone antimicrobial agents: prospects for the treatment of grampositive infections. Infektsii i antimikrobnaya terapiya [Infection and antimicrobial therapy]. 2001, no 6, pp. 169-174. (in Russian)
  20. Trofimov B.A. Geteroatomnye proizvodnye atsetilena. [Heteroatomic derivatives of acetylene]. Moscow, Nauka Publ., 1981. 38 p.
  21. Kukharev B.F., Stankevich V.K., Klimenko G.R. Vinyl ethers of amino alcohols and their derivatives. Uspekhi khimii [Russian Chemical Review]. 1995, vol. 64, no. 6, pp. 562-579. (in Russian)
  22. Lobanova N.A., Sadykov E.Kh., Stankevich. V.K. An efficient access to functionally substituted 1,3-oxazolidin-2-ones via cyclization of 1-alkylamino- and 1-arylamino-3-[2-(vinyloxy)ethoxy)]propan-2-ols with dimethyl carbonate. Arkivoc. 2015. no. 5, pp. 319-333. doi: http://dx.doi.org/10.3998/ ark.5550190. p009.200
  23. Reshed'ko G.K., Stetsyuk O.U. Especially determining usticalines microorganisms disco-diffusion method Klinicheskaya mikrobiologiya i antimikrobnaya khimioterapiya [Clinical Microbiology and antimicrobial chemotherapy]. 2001, vol. 3, no. 4, pp. 348-354 (in Russian)
  24. Jones R.N., Johson D.M., Erwin M.E. In vitro antimicrobial activities and spectra of U-100592 and U-100766 two novel fluorinated oxazolidinones. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1996, vol. 40, no. 3, pp. 720-726.
  25. Brickner S.J. Oxazolidinone antibacterial agents. Current Pharmaceutical Design. 1996, vol. 2, no. 2, pp. 175-192.
  26. Jones R.N., Stilwell M.G., Hogan P.A., Sheehan D.J. Activity of linezolid against 3,251 strains of uncommonly isolated gram-positive organisms: report from the SENTRY Antimicrobial Surveillance Program. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2007, vol. 51, no. 4, pp. 1491-1493. doi:10.1128/AAC.01496-06.

Файлы:

Язык
RuEn
Отправить статью
Для отправки статьи перейдите на актуальный сайт журнала.
Количество скачиваний:1499