СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ НОВЫХ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХЛОРТИОФЕНА

Некрутикова Т.А. , Айзина Ю.А.

2016 / Номер 4 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Совершенствован способ получения тиенилсульфохлоридов с использованием промышленных реагентов - 2-хлортиофена и хлорсульфоновой кислоты. С целью получения новых функционализированных тиенилсульфонамидов, обладающих биологической активностью, на основе реакции сульфохлорирования 2-хлортиофена осуществлен синтез 5-хлор-2-тиенилсульфохлорида, который взаимодействует с N-замещенными гетероциклическими соединениями: морфолином, пирролидином и пиперидином с образованием 4-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]морфолина, 1-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]пирролидина, 1-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидина соответственно. С помощью компьютерной программы PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) осуществлен прогноз биологической активности впервые полученных соединений. Установлен биологический потенциал новых соединений.

Ключевые слова:

chlorothiophen,morpholine,pyrrolidine,piperidine,biological activity,PASS

Библиографический список:

1. Aizina Yu.A., Rozentsveig I.B., Petkevich S.K., Potkin V.I., Levkovskaya G.G. Synthesis of 2-methyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)- and 2-methyl-N-(2,2,2-trichloroethyl)benzenesulfonamides from N,N-dichloro-2-methylbenzenesulfonamide and trichloroethylene. Zhurnal Organicheskoi Khimii [Journal of Organic Chemistry]. 2014, vol. 3. pp. 366-371. (in Russian)
2. Mashkovskii M.D. Lekarstvennye sredstva [Pharmaceuticals]. Moscow, Novaya volna Publ., 2010, 1216 p.
3. Hansch C., Sammes P.G., Taylor J.B. Comprehensive medicinal chemistry: the rational design, mechanistic study & therapeutic application of chemical compounds. Oxford, Pergamon Press, 1990, vol. 4, pp. 385-423.
4. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Carbonic anhydrase inhibitors: inhibition of isozymes I, II and IX with triazolelinked O-glycosides of benzene sulfonamides. J. Med. Chem. 2007, vol. 50, рр. 1651-1663.
5. Lichtenstein D.R., Wolf M.M. COX-2-selective NSAIDs. Journal of the Medical Association. 2000, vol. 284, pp. 1297-1299.
6. Aizina Yu.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Mirskova A.N. Synthesis and properties of trichloroethylamid of a 2-thieylsulfonic acid. Zhurnal Organicheskoi Khimii [Journal of Organic Chemistry]. 2003, vol. 39, pp. 1406-1409. (in Russian)
7. Durnaev A.D., Seredenin S.B. Mutageny. Skrining i farmakologicheskaya profilaktika vozdeistvii [Mutagens. Screening and pharmacological prevention of influences]. Moscow, Meditsina Publ., 1998, 328 p.
8. Nikitin A.Ya., Kozlova Yu.A., Germant O.M., Shashina N.I., Lyapunov A.V., Sosunova I.A., Aizina Yu.A., Drozdova T.I., Kondrashov E.V., Mirskova A.N., Levkovskaya G. G. Research of insectoacaricide activity of pesticides of new chemical classes and character of the response of population of insects to chronic effect of poison. Sibir’-Vostok [Siberia-East]. 2006, no. 6, pp. 13-16. (in Russian)
9. Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Albanov A.I., Mirskova A.H. Polyhaloalkylidenesulfonamides in reaction C-amidoalkylation of aromatics and heterocyclic compounds. Zhurnal Organicheskoi Khimii [Journal Of Organic Chemistry]. 2000, vol. 36, pp. 698-702. (in Russian)
10. Sergeev P.V., Shimanovskii N.L., Petrov V.I. Retseptory fiziologicheski aktivnykh veshchestv: monografiya [Receptors of physiologically active agents: monograph]. Moscow-Volgograd, Sem’ vetrov Publ., 1999. 640 p. (in Russian)

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 16 раз
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 42 раза