ISSN 2227-2925 (print)
ISSN 2500-1558 (online)
12+
ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ
Прикладная химия и биотехнология

Данный сайт является архивным. Актуальный сайт журнала находится по адресу vuzbiochemi.elpub.ru

СИНТЕЗ 2-МЕТОКСИ-3-АРИЛ(ГЕТАРИЛ)ПРОПЕНАЛЕЙ ПУТЕМ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРИ МИКРОВОЛНОВОЙ АКТИВАЦИИ

Вчисло Н.В. , Верочкина Е.А. , Елшина В.Г.

2017 / Том 7: номер 4 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Разработан метод синтеза 2-метокси-3-арил(гетарил)пропеналей путем органокатализируемой кросс-альдольной конденсации ароматических или гетероароматических альдегидов с метоксиуксусным альдегидом при микроволновой активации. В синтезах был использован микроволновой реактор Anton Paar Monowave-300. Эффективным органокатализатором выбран пирролидин (30-100 мол%), часто применяемый в тонком органическом синтезе. Преимуществами метода являются отсутствие токсичных растворителей, короткое время реакции (1-3 мин), простая обработка реакционной смеси. Однако выходы целевых продуктов остаются умеренными (47-53%). Получены новые представители a,b-непредельных альдегидов - 2-метокси-3-фенилпропеналь и 2-метокси-3-(2-фурил)пропеналь - перспективные объекты для дальнейших исследований. Например, эти соединения могут быть интересны в качестве исходных реагентов в синтезе гетероциклических соединений (пирролов, оксазолидинов, пиразолов, имидазолидинов, бензимидазолов и др.).

Ключевые слова:

a,b-непредельные альдегиды,енали,альдольная конденсация,органокатализ,a,b-unsaturated aldehydes,enals,aldol condensation,organocatalysis

Библиографический список:

  1. Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.
  2. Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.
  3. N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.
  4. Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.
  5. Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.
  6. Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.
  7. Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.
  8. Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.
  9. Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.
  10. Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.
  11. Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.

Файлы:

Язык
Отправить статью
Для отправки статьи перейдите на актуальный сайт журнала.
Количество скачиваний:1301