ФОТОДЕСТРУКТИВНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Устинова М.Н. , Лебедева О.Е. , Курдупова В.И.

2017 / Том 7: номер 4 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Цель работы - изучение закономерностей деструкции бензойной кислоты и лекарственных препаратов, являющихся ее производными, под действием УФ-облучения, а также при использовании комбинированного воздействия окислителя и УФ-облучения. Кинетика деструкции бензойной кислоты и двух лекарственных препаратов - фуросемида и репаглинида - изучалась в водном растворе в фотолизной камере, оснащенной ртутной лампой. Также исследована фотодеструкция этих препаратов в присутствии различных концентраций пероксида водорода. За изменением концентрации действующих веществ следили спектрофотометрическим методом. Показано, что из всех изученных реагентов наиболее подвержено фотодеструкции действующее вещество фуросемида - 5-аминосульфонил-4-хлор-2-(2-фуранилметил) аминобензойная кислота. Бензойная кислота занимает промежуточное положение. Репаглинид, напротив, весьма устойчив к фотолизу; введение пероксида водорода незначительно повышает эффективность деструкции. Метод УФ-облучения может быть использован для деструкции некоторых лекарственных препаратов на основе производных бензойной кислоты в процессах водоочистки.

Ключевые слова:

бензойная кислота,фотодеструкция,пероксид водорода,лекарственные препараты,кинетика,benzoic acid,photodegradation,hydrogen peroxide,pharmaceuticals,kinetics

Библиографический список:

1. Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.
2. Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.
3. N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.
4. Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.
5. Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.
6. Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.
7. Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.
8. Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.
9. Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.
10. Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.
11. Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.
12. Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.
13. Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.
14. N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.
15. Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.
16. Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.
17. Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.
18. Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.
19. Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.
20. Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.
21. Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.
22. Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 24 раза
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 86 раз