ISSN 2227-2925 (print)
ISSN 2500-1558 (online)
12+
ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ
Прикладная химия и биотехнология

Данный сайт является архивным. Актуальный сайт журнала находится по адресу vuzbiochemi.elpub.ru

ОКСИГЕНАТНЫЕ ДОБАВКИ К ТОПЛИВУ НА ОСНОВЕ ВОЗОБНОВЛЯЕМОГО СЫРЬЯ

Опарина Л.А. , Колыванов Н.А. , Гусарова Н.К. , Сапрыгина В.Н.

2018 / Том 8: номер 1 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Основной мировой тенденцией улучшения экологических и эксплуатационных свойств автомобильных бензинов является использование многофункциональных добавок, главным образом, оксигенатов - кислородсодержащих веществ (спиртов, кетонов, эфиров и др.). Целью настоящего обзора является анализ литературных и патентных данных по синтезу кислородсодержащих соединений на основе возобновляемого сырья. В качестве последнего рассматривается, в основном, непищевое сырье (лигноцеллюлоза, глицерин) и сельскохозяйственные и бытовые отходы (солома, опилки, биомасса, биогаз). Рассмотрены и обобщены данные по применению оксигенатов в качестве добавок для улучшения эксплуатационных характеристик моторных топлив. Показано, что использование таких оксигенатов расширяет ресурсы топлив, часто позволяет повысить их качество и снизить токсичность продуктов сгорания. В обзоре проанализированы как традиционные добавки (спирты и эфиры), так и компоненты топлив второго поколения - производные глицерина, фурана и фенола.

Ключевые слова:

спирты,эфиры и ацетали,производные глицерина,производные фурана,производные фенолов,оксигенатные добавки к топливу,alcohols,ethers,acetals,glyceriol derivatives,furan derivatives,phenol derivatives,oxygenate additives to fuel

Библиографический список:

  1. Брагинский О.Б. Альтернативные моторные топлива: мировые тенденции и выбор для России // Российский химический журнал. 2008. Т. 52, N 6. С. 137-146.
  2. Weinberg M., Schulte-Korne E., Peters U., Nierlich F. Methyl-Tert-Butyl Ether. In: Ulmann’s Enceclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Viley-VCH, 2010, 12 p https://doi.org/10.1002/ 14356007.a16_543.pub2
  3. Rahmat N., Abdullah A.Z., Mohamed A.R. Resent progress of innovative and potential technologies for flycerol transformation into fuel additives: A critical review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2010. vol. 14, pp. 987-1000. https://doi.org/10.1016/j.rser.2009.11.010.
  4. Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Physical and Thermodinamic Properties of Aliphatic Alcohols // Journal of Physical and Chemical References Data. 1973. Vol. 2. Supplement no. 1.
  5. Решетиловский В. Альтернативные и возобновляемые ресурсы как сырье для химии и энергетики на основе метанола // Успехи химии. 2013. Т. 82, N 7. C. 624-635. https://doi. org/10.1070/RC2013v082n07ABEH004391
  6. Сухарев В.Ю., Аншелес В.Р. Бензиново-метанольные смеси - энергоэффективное и экологичное топливо для автомобилей // Вестник Череповецкого государственного университета. 2014. N 3. C. 24-28.
  7. Царев А.В., Карпов С.А. Повышение экологических и эксплуатационных характеристик автомобильных бензинов введением оксигенатов // Химическая технология. 2007. Т. 8, N 7. С. 324-328.
  8. Кузнецов Б.Н. Моторные топлива из альтернативного нефти сырья // Соросовский образовательный журнал. 2000. Т. 6, N 4. С. 51-56.
  9. Варфоломеев С.Д., Ефременко Е.Н., Крылова Л.П. Биотоплива // Успехи химии. 2010. Т. 79, N 6. C. 644-564. https://doi.org/10.1070/ RC2010v079n06ABEH004138
  10. Prasad S., Singh A., Joshi H.C. Ethanol as an alternative fuel from agricultural, industrial and urban residues // Resources, Conservation and Recycling. 2007. vol. 50, no. 1. pp. 1-39. https://doi.org/10.1016/j.resconrec.2006.05.007
  11. Макаров В.В., Петрыкин А.А., Емельянов В.Е., Шамонина А.В., Баранник В.П., Онойченко С.Н. Спирты как добавки к бензинам // Автомобильная промышленность. 2005. N 8. С. 24-26.
  12. Богданов С.Н., Лаврик А.Н., Теребов А.С. Влияние добавок оксигенатов на антидетонационные свойства топлив для автомобильных двигателей с принудительным зажиганием // Вестник Южно-Уральского ГУ. 2008. N 23. С. 86-89.
  13. Амирханов М.К., Амирханов К.Ш., Ахметов А.Ф., Белоусова О.Ю., Япаев Р.Ш. Гидрогенизат производства бутиловых спиртов как компонент автомобильных бензинов // Башкирский химический журнал. 2011. Т. 18, N 3. C. 34-36.
  14. Пат. № 2493239. Российская Федерация, МПК C10L1/18, C10L1/16, C10L1/04, C10L10/10, C10L10/00. Композиция неэтилированного экологически чистого высокооктанового бензина / А.Ф. Ахметов, К.Ш. Амирханов, М.К. Амирханов, О.Ю. Белоусова, Р.Ш. Япаев; заявитель и патентообладатель ФГБОУ высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет". № RU2012119101A; заявл. 10.05.2012, опубл. 20.09.2013, БИ, 2013, N 26.
  15. Цыганков Д.В., Мирошников А.М., Тишков Н.С., Питенев Е.В. Оксигенатные присадки к топливу на основе регионального сырья // Вестник КузГТУ. 2004. N 3. С. 93-94.
  16. Yilmaz N., Vigil F.M., Benalil K., Davis S.M., Calva A. Effect of biodiesel-butanol fuel blends on emissions and performance characteristics of a diesel engine // Fuel. 2014. Vol. 135. P. 46-50. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2014.06.022
  17. Kumara B.R., Saravanan S. Use of higher alcohol biofuels in diesel engines: a review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2016. vol. 60. pp. 84-115. https://doi.org/10.1016/ j.rser.2016.01.085
  18. Yilmaz N., Atmanli A. Experimental assessment of a diesel engine fueled with diesel-biodiesel-1-pentanol blends // Fuel. 2017. vol. 191, pp. 190-197. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2016.11.065.
  19. Хамидуллин Р.Ф., Харлампиди Х.Э., Пучкова Т.Л., Мельник А.Ю., Батрутдтнова А.Р., Галиуллина М.М. Оксигенатные добавки к бензиновым фракциям, повышающие октановые числа моторных топлив // Вестник Казанского технологического университета. 2014. Т. 17, N 21. С. 295-300.
  20. Ибрагимов Э.А., Абадзаде Х.И., Казимова А.Н., Ибрагимов Р.Г., Рустамов М.И. Диизопропиловый эфир как перспективная оксигенатная добавка для производства высокооктановых бензинов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. 2014. N 4. С. 13-15.
  21. C. R. Chamorro, M. a. C. Martı́n, M. A. Villamañán, J. J. Segovia, Characterization and modelling of a gasoline containing 1,1-dimethylethyl methyl ether (MTBE), diisopropyl ether (DIPE) or 1,1-dimethylpropyl methyl ether (TAME) as fuel oxygenate based on new isothermal binary vapour-liquid data // Fluid Phase Equilibria. 2004. vol. 220, pp. 103-110. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2004.02.013
  22. Пат. № 2219988, Российская Федерация, МПК B01J23/885, B01J23/85, B01J23/72, B01J23/80, C07C1/04. Катализатор и способ получения диметилового эфира и метанола из синтез-газа / А.Я. Розовский, Г.И. Лин, В.С. Соболевский; заявитель и патентообладатель Закрытое акционерное общество научно-технический центр «Владипор». № 2001133171/04. заявл. 06.12. 2001. опубл. 27.12. 2003.
  23. Yanfeng G., Shenghua L., Hejun G., Tiegang H., Longbao Z. A new diesel oxygenate additive and its effects on engine combustion and emissions // Applied Thermal Engineering 2007. vol. 27, pp. 202-207. https://doi.org/10.1016/ j.applthermaleng.2006.04.021
  24. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. Простые эфиры и ацетали - перспективные продукты нефтехимии из возобновляемого сырья (Обзор) // Нефтехимия. 2015. Т. 55, N 1. С. 3-24. https://doi.org/10.7868/S0028242115010104
  25. Пат. № 2605952, Российская Федерация, МПК C10L1/182, C10L1/18, C10L1/06. Автомобильное топливо и способ его получения / Е.В. Григорьева, М.А. Ершов, И.Ф. Хабибулин; заявитель и патентообладатель Акционерное общество «Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти» (АО «ВНИИ НП»). № 2010011156. заявл. 27.11. 2008. опубл. 28.01. 2010.
  26. Trimm D., Cant N., Lei Y. Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by catalyzed reaction of acetylene with methanol // Catalyst Today. 2009. vol. 145, pp. 163-168. https://doi.org/10.1016/j.cattod. 2008.04.015
  27. Zhu R., Wang X., Miao H., Huang Z., Gao J., Jiang D. Performance and Emission Characteristics of Diesel Engines Fueled with Diesel-Dimethoxymethane (DMM) Blends // Energy & Fuels. 2009. vol. 1, no. 23, pp. 286-293. https://doi.org/10.1021/ef8005228.
  28. Deepanraj B., Sankaranarayanan G., Senthilkumar N., Pugazhvadivu M. Influence of dimethoxymethane addition on performance, emission and combustion characteristics of the diesel engine // International Journal of Ambient Energy. 2016. pp. 1-5. https://doi.org/10.1080/ 01430750.2016.1181568
  29. Vagabov M.Z. [et al.]. Use of 1,1-Dimethoxyethane for increasing knocking resistance of automotive gasoline. Patent US, no. 0123550. 2014
  30. Abou-Rachid H., Bonneviot L., Xu G., Kaliaguine S., On the correlation between kinetic rate constants in the auto-ignition process of some oxygenates and their cetane number: a quantum chemical study // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2003. vol. 621, pp. 293-304. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(02)00676-0
  31. Klepacova K., Mravec D., Hajekova E., Bajus M. Etherification of glycerol // Petroleum and Coal. 2003. Vol. 45. P. 54-57.
  32. Klepacova K., Mravec D., Bajus M. Etherification of glycerol with tert-butyl alcohol catalysed by ion-exchange resins // Chemical Papers. 2006. vol. 60, pp. 224-230. https://doi.org/10.2478/ s11696-006-0040-x
  33. Wessendorf R. Glycerol Derivatives as Fuel Components // Erdö Kohle Erdgas Petrochem. 1995. Vol. 48. P. 138-143
  34. Zhao W., Yang B., Yi C., Lei Z., Xu J. Etherification of Glycerol with Isobutylene to Produce Oxygenate Additive Using Sulfonated Peanut Shell Catalyst // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2010. vol. 49, pp. 12399-12404. https://doi.org/10.1021/ie101461g
  35. Izquierdo J. F., Montiel M., Palés I., Outón P. R., Galán M., Jutglar L., Villarrubia M., Izquierdo M., Hermo M. P., Ariza X. Fuel additives from glycerol etherification with light olefins: State of the art // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2012. vol. 16, pp. 6717-6724 https://doi.org/ 10.1016/j.rser.2012.08.005
  36. Haven S.K. [et al.]. System and process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit. Patent US no. 5308365. 1994
  37. Noureddini H. Process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit. Patent US no. 6015440. 2000
  38. Noureddini H. System and process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit. Patent US no. 6174501. 2001
  39. Melero J.A., van Grieken R., Morales G., Paniagua M. Acidic mesoporous silica for the acetylation of glycerol: synthesis of bioadditives to petrol fuel // Energy Fuels. 2007. vol. 21, pp. 1782-1791. https://doi.org/10.1021/ef060647q
  40. Chang J.S., Lee Y.D., Chou L.C.S., Ling T.R., Chou T.C. Methylation of Glycerol with Dimethyl Sulfate to Produce a New Oxygenate Additives for Diesels // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2012. vol. 51, pp. 655-661. https://doi.org/10.1021/ie201612t.
  41. Рахманкулов Д.Л., Р.А. Караханов, С.С. Злотский. Технология органических веществ. Т.5. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов. Москва: ВИНИТИ, 1979. Применение 1,3-диоксацикланов. 287 c.
  42. Bruno T.J., Lovestead T.M.,Huber M.L., Riggs J.R. Comparison of Diesel Fuel Oxygenate Additives to the Composition-Explicit Distillation Curve Method. Part 2: Cyclic Compounds with One to Two Oxygens // Energy Fuels. 2011. vol. 56, pp. 2508-2517. https://doi.org/10.1021/ef2003427
  43. Пат. № 2190610, Российская Федерация, МПК C07D319/06. Способ получения высокооктанового кислородсодержащего компонента моторных топлив / Р.Р. Сафин, В.В. Зорин, А.Ф. Ахметов, Р.Р. Фасхутдинов, С.С. Вершинин, В.М. Гареев, В.П. Баженов, Н.А. Бахтияров, Ф.Р. Расулева; заявитель и патентообладатель ОАО «ЛУКОЙЛ». № 2001101550/04. заявл. 17.01. 2001. опубл. 10.10. 2002.
  44. Oprescu E.-E., Stepan E., Dragomir R.E., Radu A., Rosca P. Synthesis and testing of glycerol ketals as components for diesel fuel // Fuel Processing Technology. 2013. vol. 110, pp.214-217. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2012.12.017
  45. Nanda M.R., Zhang Y., Yuan Z., Qin W., Ghaziaskar H.S., Xu Ch. Catalytic conversion of glycerol for sustainable production of solketal as a fuel additive: A review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2016. vol. 56, pp. 1022-1031. https://doi.org/10.1016/j.rser.2015.12.008
  46. Ilgen O., Yerlikaya, S., Akyurek F.O. Synthesis of Solketal from Glycerol and Acetone over Amberlyst-46 to Produce an Oxygenated Fuel Additive // Periodica Polytechnica Chemical Engineering. 2017. vol. 61, no. 2, pp. 144-148, https://doi.org/10.3311/PPch.8895
  47. Torres M.De, Jiménez-osés G., Mayoral J.A., Pires E., Santos M.de los. Glycerol ketals: Synthesis and profits in biodiesel blends // Fuel. 2012. vol. 94, pp. 614-616. https://doi.org/10.1016/ j.fuel.2011.11.062
  48. Kousemaker M.A. [et al]. Method for producing an oxygen-containing compound used as fuel additive, in particular in diesel fuels, gasoline, and rapeseed methyl ester. Patent US no. 20090270643. 2009
  49. Пат. № 2522764, Российская Федерация, МПК C10L1/185, C10L1/10, C10L1/04, C10L10/00, C07C43/00. Способ получения оксигенатов, повышающих эксплуатационные свойства топлив для двигателей внутреннего сгорания / А.Л. Максимов, С.Н. Хаджиев, Д.Н. Рамазанов, А.И Нехаев; заявитель и патентообладатель Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН). № 2522764. заявл. 08.06. 2012. опубл. 02.07. 2014.
  50. Merelo J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. Oxygenated compounds derived from glycerol for biodiesel formulation: influence on EN 14214 quality parameters // Fuel. 2010. vol. 89, pp. 2011-2018. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.03.042
  51. Пат. № 2365617, Российская Федерация, МПК C10L1/02, C10L1/18, C10L10/10. октаноповышающая добавка к бензину / С.Д. Варфоломеев, Г.А. Никифоров,В.В. Вольева, Г.Г. Макаров, Л.И. Трусов; заявитель и патентообладатель Учреждение Российской академии наук Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН (ИБХФ РАН). № 2365617. заявл. 28.05. 2008. опубл. 27.08. 2009.
  52. George N.H. [et al.]. Biodiesel glycerol emulsion fuel mixtures. Patent US, no. 9303228. 2014
  53. Chheda J.N., Huber G.W., Dumesic J.A. Liquid-phase catalytic processing of biomass-derived oxygenated hydrocarbons to fuels and chemcals // Angewandte Chemie International Edition. 2007. vol. 46, pp. 7164-7183. https://doi.org/ 10.1002/anie.200604274
  54. Huber G.W., Chheda J.N., Barrett C.J., Dumesic J.A. Production of liquid alkanes by aqueous-phase processing of biomass-derived carbohydrates // Science. 2005. vol. 308, pp. 1446-1450. https://doi.org/10.1126/science.1111166
  55. Wyman C.E., Decker S.R., Himmel M.E., Brady J.W., Scopes C.E., Liikari L. Hydrolysis of cellylos and hemicellulose. In Polysaccharides, 2nd ed. New York, Marcel Dekker, 2005, pp. 995-1033. https://doi.org/10.1201/9781420030822.ch43
  56. Li C., Zhang Z., Zhao Z.K. Direct conversion of glucose and cellulose to 5-hydroxymethylfurfural in ionic liquid under microwave irradiation // Tetrahedron Letters. 2009. vol. 50, no. 38, pp. 5403-5405. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.07.053
  57. Чернышев В.М., Кравченко О.А., Анаников В.П. Конверсия растительной биомассы в фурановые производные и устойчивый доступ (sustainable access) к новому поколению полимеров, функциональных материалов и топлив // Успехи химии. 2017. Т. 86, N 5. С. 357-387. https://doi.org/10.1070/RCR4700
  58. Hu L., Lin L., Liu S. Chemoselective Hydrogenation of Biomass-Derived 5-Hydroxymethylfurfural into the Liquid Biofuel 2,5-Dimethylfuran // Industrial & Engineering Chemistry Research 2014. vol. 53, pp. 9969-9978. https://doi.org/10.1021/ie5013807
  59. Saha B., Abu-Omar M. M. Current Technologies, Economics, and Perspectives for 2,5-Dimethylfuran Production from Biomass-Derived Intermediates // ChemSusChem. 2015. vol. 8, pp. 1133-1142. https://doi.org/10.1002/cssc. 201403329
  60. Bohre A., Dutta S., Saha B., Abu-Omar M. M. Upgrading Furfurals to Drop-in Biofuels: An Overview // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2015. vol. 3, pp. 1263-1277. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.5b00271
  61. Balakrishnan M., Sacia E.R., Bell A.T. Etherification and reductive etherification of 5-(hydroxymethyl)furfural: 5-(alkoxymethyl)furfurals and 2,5-bis(alkoxymethyl)furans as potential bio-diesel candidates // Green Chemistry. 2012. vol. 14, pp. 1626-1634. https://doi.org/10.1039/ C2GC35102A
  62. Cao Q., Liang W., Guan J., Wang L., Qu Q., Zhang X., Wang X., Mu X. Catalytic synthesis of 2,5-bis-methoxymethylfuran: A promising cetane number improver for diesel // Applied Catalysis A: General. 2014. vol. 481, pp. 49-53. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2014.05.003
  63. Alonso D.M., Bond J.Q., Dumesic J.A. Catalytic conversion of biomass to biofuels // Green Chemistry. 2010. vol. 12, no. 9, pp. 1493-1513. https://doi.org/10.1039/c004654j
  64. Pandey M.P., Kim C.S. Lignin Depolymerization and Conversion: A Review of Thermochemical Methods // Chemical Engineering & Technology. 2011. vol. 34, no. 1, pp. 29-41. https://doi.org/10.1002/ceat.201000270
  65. Roberts V.M., Stein V., Reiner T., Lemonidou A., Li X., Lercher J.A. Towards quantitative catalytic lignin depolymerization // Chemistry. 2011. vol. 17, no. 21, pp. 5939-5948. https://doi.org/10.1002/chem.201002438.
  66. Zakzeski J., Bruijnincx P.C.A., Jongerius A.L., Weckhuysen B.M. The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals // Chemical Review. 2010. vol. 110, no. 6. pp. 3552-3599. https://doi.org/10.1021/cr900354u
  67. Zacher A.H., Loarte M.V., Santosa D.M., Eliott D.C., Jones S.B. A review and perspective of recent bio-oil hydrotreating research // Green Chemistry. 2014. vol. 16, pp. 491-515. https://doi.org/10.1039/C3GC41382A
  68. McCormick R.L., Ratcliff M.A., Christensen E., Fouts L., Luecke J., Chupka G.M., Yanowitz J., Tian M., Boot M. Properties of oxygenates found in upgraded biomass pyrolysis oil as components of spark and compression ignition engine fuels // Energy Fuels. 2015. vol. 29, pp. 2453-2461. https://doi.org/10.1021/ef502893g.
  69. Опарина Л.А., Высоцкая О.В., Колыванов Н.А., Сапрыгина В.Н., Носова Е.В., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры продуктов каталитической деструкции лигнина как потенциальные добавки к топливам // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т 6, N 3. С. 1-7. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2016-6-3-7-14.

Файлы:

Язык
RuEn
Отправить статью
Для отправки статьи перейдите на актуальный сайт журнала.
Количество скачиваний:1529