4-АМИНО-6-трет-БУТИЛ-3-ГИДРАЗИНО-1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОН В РЕАКЦИЯХ С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Миронович Л.М. , Любаева Л.К.

2016 / Номер 3 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Целью исследования явилось изучение реакционной способности 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-она (1) для получения новых функциональных производных и бициклических систем. Синтезированы новые N-арилиден-N’-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины, которые при кипячении с ароматическими альдегидами приводят к 4-амино-2-трет-бутил-8-фенил[1,2,4]триазоло[4,5-b][1,2,4]триазин-3(4Н)-ону. N-(R,R¹-Метилиден)-N’-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины получены взаимодействием соединения 1 с кетонами. Проведено замещение оксогруппы и гидразиновой группы на тиоксогруппу и установлено, что одновременно проходит отщепление аминогруппы с получением 6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дитиона. Синтезированные соединения перспективны в качестве биологически активных соединений. Строение синтезированных соединений установлено по совокупности данных элементного анализа, ИК, ЯМР ¹Н - масс-спектрометрии.

Ключевые слова:

1,2,4-триазины,нуклеофильное присоединение-отщепление,ацилирование,конденсация,нуклеофильное замещение,1,2,4-triazine,acylation,nucleophilic addition-elimination,condensation,nucleophilic substitution

Библиографический список:

1. Миронович Л.М., Подольникова А.Ю. Синтез и реакционная способность 7-амино-3-трет-бутилпиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4(6Н)-она // Журнал общей химии. 2014. Т. 84. С. 2064-2066.
2. Миронович Л.М. Синтез производных 5-гидразино-6-R-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов // Украинский химический журнал. 2000. Т. 66, № 8. С. 122-124.
3. Миронович Л.М., Иванов М.А. Реакционная способность 3-гидразино-1,2,4-триазинов с N,N-диметилкарбамоилбромидом // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, вып. 11. С. 1739-1740.
4. Миронович Л.М., Иващенко Е.Д. Реакционная способность 6-гидразино-2,4-диметил-1,2,4-триазин-3,5-дионов // Известия вузов. Сер. хим. Хим. и хим. технол. 1999. Т. 42, вып. 4. С. 97-100.
5. Миронович Л.М., Подольникова А.Ю. Синтез и реакционная способность 3-трет-бутил-8-R-пиримидо[4`,5`:3,4]пиразоло[5,1-c][1,2,4] триазин-4,10(6Н,9Н)-дитионов // Журнал органической химии. 2015. Т. 51, № 3. С. 411-414.
6. Миронович Л.М., Щербинин Д.В., Туктаров Э.М., Коростылева О.К. Реакционная способность замещенного 4-амино-1,2,4-триазина // Известия ЮЗГУ. Серия Физика и химия. 2013. № 1 (46). С. 181-184.
7. Миронович Л.М., Щербинин Д.В. Синтез 7-амино-3-трет-бутил-8-(2Н-тетразол-5-ил)пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4(6Н)-она // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 7. С. 1085-1086.
8. Миронович Л.М., Щербинин Д.В. Диазотирование и формолиз 7-амино-3-трет-бутил-8-R-пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4(6Н)-онов // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 12. С. 1876-1878.
9. Wafaa S. Hamama, Ghada G. El-Bana, Saad Shaaban, O. M. O. Habib and Hanafi H. Zoorob. Advances in the domain of 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5-ones // RSC Adv. 2016. Vol. 6. PP. 24010-24049. DOI: 10.1039/c5ra26433b.
10. Pat 2517654 BRD, CO7 D 253/06, A 01 N 5/00. Hofer W., Riebel H-J., Rohe L., Eue L., Schmidt R. 4-Amino-5-thion-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide [Bayer AG]. Filing date 22.04.75, Publication date 4.11.76.
11. Mironovich L.M., Podol’nikova A.Yu. Synthesis and reactivity of 7-amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. Zhurnal obshchei khimii [Russian Journal of General Chemistry]. 2014, no. 12 (84), pp. 2480-2482. doi: 10.1134/S107036321412 0287 (in Russian).
12. Mironovich L.M. Synthesis of derivatives of 5-hydrazino-6-R-1,2,4-triazine-3(2H)-ones. Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal [Ukrainian Chemistry Journal]. 2000, vol. 66, no. 8, pp. 122-124 (in Russian).
13. Mironovich L.M., Ivanov M.A. Activity of 3-hydrazino-1,2,4-triazines in reaction with N,N-dimethylcarbamoyl bromide. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2010, no 11 (46), pp. 1750-1751. doi: 10.1134/S10704280101 10254 (in Russian).
14. Mironovich L.M., Ivashchenko E.D. Reactivity 6-hydrazino-2,4-dimethyl-1,2,4-triazine-3,5-diones. Izvestiya Vuzovov. Seriya. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [Proceedings of Higher School. Chemistry & Chemical Technology]. 1999, vol. 42, no. 4, pp. 97-100 (in Russian).
15. Mironovich L.M., Podol’nikova A.Yu. Synthesis and reactivity of 3-tert-butyl-8-R-pyrimido-[4′,5′:3, 4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-4,10(6H,9H)-dithiones. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2015, no. 3 (51), pp. 397-400. doi: 10.1134/S1070428015030197 (in Russian).
16. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V., Tuktarov E.M., Korostyleva O.K. Reactivity of a substituted 4-amino-1,2,4-triazine. Izvestiya Yugo-Zapadnogo Gosudarstvennogo Universiteta. Seriya Fizika i khimiya [Proceedings of the Southwest State University. Series physics and chemistry]. 2013, vol. 46, no. 1, pp.181-184 (in Russian).
17. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V. Synthesis of 7-amino-3-tert-butyl-8-(2H-tetrazol-5-yl)-pyrazolo [5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2014, no. 7 (50), pp. 1071-1072. doi: 10.1134/S10704280 14070288 (in Russian).
18. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V. Diazotization and formylation of 7-amino-3-tert-butyl-8-R-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2014, no 12 (50), pp. 1860-1862. doi: 10.1134/ S1070428014120306 (in Russian).
19. Wafaa S. Hamama, Ghada G. El-Bana, Saad Shaaban, O. M. O. Habib and Hanafi H. Zoorob. Advances in the domain of 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5-ones // RSC Adv. 2016. Vol. 6. PP. 24010-24049. DOI: 10.1039/c5ra26433b.
20. Hofer W. [et. al.] 4-Amino-5-thion-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Patent of BRD, no. 2517654, 1976.

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 14 раза
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 32 раза