Использование 1,2-дихлорэтана как синтетического эквивалента ацетилена в синтезе арилвиниловых эфиров

Щербакова В.С. , Кузнецова С.В. , Будаев А. Б. , Иванов А.В.

2018 / Том 8, номер 4 [ КРАТКИЕ СООБЩЕНИЯ ]

Изучена реакция основно-каталитического винилирования фенолов и 1,2-дихлорэтаном как синтетическим эквивалентом ацетилена в суперосновной системе KOH/ДМСО. Показано, что основным продуктом реакции является неожидаемый арилвиниловый эфир, а соответствующие диэфиры получены с выходами до 56%.

Ключевые слова:

acetylene,dichloroethane,vinyl ethers,diethers,superbasic system,ацетилен,дихлорэтан,виниловые эфиры,диэфиры,суперосновная система

Библиографический список:

1. Трофимов Б. А., Опарина Л. А., Колыванов Н. А., Высоцкая О. В., Гусарова Н. К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах: XVII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журн. органич. химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206.
2. Alaa S. ABD-El-Aziz, Yun Lei, Christine R. De Denus. Aliphatic in the synthesis of bis(cyclo-prntadienyliron) arene complexis // Polyhedron. 1995. vol. 14, pp. 1585-1591.
3. Fu G.Y., Yu L.M., Mao X.C., Wu D. β-Phenylselenoethanol, an efficient reagent for the one-pot synthesis of aryl vinyl ethers. Journal of chemical research. 2008. vol.2008 pp. 595-597.
4. Гусарова Н. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Малькина А. Г. Химия ацетилена: Новые главы // Новосибирск: Наука, 2013. 368 с.
5. Кононов Н. Ф., Устынюк А. А. Новая технология некоторых синтезов на основе аце-тилена Наука, Москва, 1977, 17 с.
6. Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н., Комарова Г. А., Скоробогатова В. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена // Химия Гетеро-циклических Соединений. 1982. Т. 9, С. 1202-1204.
7. Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Vasil'ev A. N., Komarova G. A., Skorobogatova V. I. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 22. Dihaloethanes in place of acetylene in reactions with cyclohexa-none oxime // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1982. vol. 18, pp. 920-923.
8. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Vasil'ev A. N., Korostova S. E., Shevchenko S. G. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 29. Synthesis of alkylpyr-roles from dialkylketoximes and dichloroethane by reaction with KOH-DMSO // Chemistry of Hetero-cyclic Compounds. 1985. vol. 21, pp. 46-49.
9. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane // Tetra-hedron. 2015. vol. 71, pp. 124-128.
10. Иванов А. В., Барнакова В. С., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Однореакторный синтез 4,5-дигидробензо[g]индола и его 1-виниль-ного производного из 1-тетралона, гидроксиламина и дихлорэтана в системе KOH-ДMСO // Изв. Ак. Наук. Серия Химическая. 2013. Т. 11, С. 2557-2558.
11. Иванов A. В., Щербакова В. С., Михалева A. И., Трофимов Б. A. Однореакторный синтез пирролов из кетонов, гидроксиламина и 1,2-дибромэтана в системе KOH/ДМСО // ЖОрХ. 2014. Т. 50, С. 1794-1797.
12. Данилкина В. Г., Филиппова Т. М. Оценка эколого-экономической эффективности установки утилизации хлороорганических отходов на предприятии ОАО «САЯНСКХИМПЛАСТ» // Сборник научных трудов Ангарской государственной технической академии. 2013. Т. 1, С. 277-283.

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 56 раз
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 66 раз