NH-кислотность замещенных трихлорэтилацетамидов в среде диметилсульфоксида

Плотникова Анастасия Сергеевна , Недвецкая Галина Борисовна , Айзина Юлия Александровна

2019 / Том 9: номер 1 [ ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]

Синтезирован ряд N-(2,2,2-трихлорэтил)амидов общей формулы RCONHCH(R´)CCl₃ (где R = CH₃, CH₂Cl; R´ = C₆H₅, C₆H₄CH₃, C₆H₄OCH₃, C₆H₄OH) и исследованы их кислотно-основные свойства в среде диметилсульфоксида (ДМСО). Впервые по данным титрования построены кривые и определены константы NH-кислотности ацетамидов. При потенциометрическом титровании ацетамидов во всех случаях были получены кривые с четко выраженным скачком потенциала индикаторного электрода. Показано, что NH-кислотность исследованных ацетамидов зависит от полярных эффектов заместителей. Установлена возможность количественного потенциометрического анализа индивидуальных ацетамидов, а также двойных и тройных смесей при их совместном присутствии с сульфонамидами в среде ДМСО. Оценены метрологические характеристики результатов потенциометрического определения рассматриваемой константы, которые имеют достаточно высокую внутрилабораторную прецизионность, коэффициент вариации изменяется в пределах 0,04-0,52%. Оценка правильности результатов проведена методом «введено-найдено».

Ключевые слова:

acetamides,NH-acidity,dissociation constants,potentiometric titration,semi-neutralization potential,ацетамиды,NH-кислотность,константы диссоциации,потенциометрическое титрование,потенциал полунейтрализации

Библиографический список:

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. М.: Новая волна. 2012. 1216 с.
2. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Inhibition of carbonic anhydrases with glycosyltriazole benzene sulfonamides // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1945-1953.
3. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A.: Structural Insights into Carbonic Anhydrase IX Isoform Specificity of Carbohydrate-Based Sulfamates // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 8635-8645.
4. Lichtenstein D.R. Wolfe M.M. COX-2 selective NSAIDs: new and improved? // Journal of the American Medical Association. 2000. Vol. 284. No. 10. P. 1297-1299.
5. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.
6. Фиалков Ю.Я. Не только в воде. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1989. 88 с.
7. Сергеев П.В., Шимановский Н.Л., Петров В.И. Рецепторы физиологически активных веществ: монография. М.-Волгоград: Семь ветров, 1999. 640 с.
8. Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании // Журнал аналитической химии. 1969. Т. 24. N 12. C. 1781-1789.
9. Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Танганов Б.Б. Химико-аналитическое поведение серосодержащих алифатических дикарбоновых кислот в среде неводных растворителей // Журнал аналитической химии. 1970. Т. 25. N 2. С. 362-368.
10. Aizina J.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. A novel synthesis of chloroacetamide derivatives via C-amidoalkylation of aromatics by 2-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide // Arkivoc. Arkat USA. 2011. Vol. 8. P. 192-199. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.815.
11. Клоос О.В., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., Розейнцвейг И.Б. Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6. N 2 (17). С. 23-29. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-2-23-29.
12. Гордон А. Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография (справочник) / пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Копель. М.: Мир, 1976. 172 с. / Gordon A., Ford R. Sputnik khimika [Guide of chemist]. Moscow: Mir Publ., 1976, 172 p
13. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1977. 376 с. / Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Kratkii khimicheskii spravochnik [Brief chemical handbook]. Leningrad: Khimiya Publ., 1977, 376 p

Файлы:

• реферат (скачать | просмотреть) - скачано 8 раз
• статья (скачать | просмотреть) - скачано 72 раза