АСИММЕТРИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ α-АЦЕТАМИДОКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ЭФИРА НА НАНОЧАСТИЦАХ ПАЛЛАДИЯ С ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫМИ МОДИФИКАТОРАМИ

Страхов Василий Олегович , Тулохонов Евгений Михайлович , Ванзаракшаева Сарюна Чингизовна , Эндерс Павел Сергеевич , Колесников Сергей Сергеевич , Ниндакова Лидия Очировна

2015 / Номер 11(106) 2015 [ Химия и металлургия ]

Ключевые слова:

наночастицы палладия,цинхонидин,гидрирование,ацетофенон,palladium nanoparticles,cinchonidine,hydrogenation,acetophenone

Библиографический список:

1. Blaser H.U., Schmidt E. Asymetric catalysis on industrial scale: challenges, approaches and solutions. Weinheim. Wiley-VCH. 2004. 454 p.
2. Blaser H.U., Pugin B., Spindler F. Progress in enantioselective catalysis assessed from an industrial point of view // J. Mol. Cat. A: Chem. 2005. Vol. 231. P. 1-20.
3. Tang W., Zhang X. New chiral phosphorus ligands for enantioselective hydrogenation // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. P. 3029-3070.
4. Sustainable Industrial Chemistry / Cavani F. [and etc.] // Weinheim. Wiley-VCH. 2009. 621 p.
5. Barbaro P., Santo V.D., Liguori F. Emerging strategies in sustainable fine-chemical synthesis: asymmetric catalysis by metal nanoparticles // Dalton Trans. 2010. Vol. 39. P. 8391-8402.
6. Smith G.V., Cheng J., Song R. Enantioselective Hydrogenation of Prochiral C=C Bonds over Nobel Metal Catalysts Supported by β-Cyclodextrin Polymer // Catalysis of organical reactions. 1996. P. 479-484.
7. New asymmetric heterogeneous catalytic hydrogenation reactions / А. Tungler, Т. Tarnai, Т. Mathe, G. Vidra, J. Petro, R.A. Sheldon // Catalysis of organical reactions. 1995. P. 201-206.
8. Enantioselective hydrogenation catalysed by palladium / T.J. Hall, Р. Johnston, W.A.H. Vermeer, S.R. Watson, P.B. Wells // Studies in surface science and catalysis. 1996. Vol. 101. P. 221-230.
9. Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd catalysts: effect of substrate structure on the adsorption mode / G. Szӧllősi, S.I. Niwa, Т.А. Hanaoka, F. Mizukami // J. Mol. Cat A. 2005. Vol. 230. P. 1-95.
10. Szӧllősi G., Szabó E., Bartók M. Enantioselective hydrogenation of N-acetyldehydroamino acids over supported palladium catalysts // Adv. Synth. Catal. 2007. Vol. 349. P. 405-410.
11. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Enantioselective hydrogenation of 2-methyl-2-pentenoic acid over cinchonidine-modified Pd/alumina // Catal. Lett. 1996. Vol. 41. P. 199-202.
12. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated acid. Substrate-modifier interaction over cinchonidine modified Pd/Al2O3 // Tetrahedron. 1997. Vol. 8. P. 3745-3753.
13. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Palladium-catalysed enantioselective hydrogenation of alkenoic acids. Role of isomerization // Catal. Lett. 1999. Vol. 59. P. 95-97.
14. Synthesis, characterization and catalytic reactivity of ruthenium nanoparticles stabilized by chiral N-donor ligands / S. Jansat, D. Picurelli, К. Pelzer, К. Philippot, М. Gómez, G. Muller, Р. Lecante, В. Chaudret // New J. Chem. 2006. V. 30. N. 1. P. 115-122.
15. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / пер. с англ. Е.Л. Розенберга и С.И. Коппеля. М.: МИР, 1976. 541 с.
16. Ниндакова Л.О., Страхов В.О., Хаташкеев А.В. Oптически активные четвертичные аммонийные соли на 8S,9R-(-)-цинхонидина и 4S,5S-(+)-N4,N4,N5,N5,2,2-гексаметил-1,3-диоксолан-4,5-диметанамина (DIODMA) // Вестник ИрГТУ. 2013. № 11 (82). С 253-258.
17. Nanoscale colloidal metals and alloys stabilized by solvents and surfactants. Preparation and use as catalyst precursors / Н. Bonnemann, G. Braun, W. Brijoux, R. Brinkmann, T.A. Schulze, К. Seevogel, К. Siepen // J. Organomet. Chem. 1996. V. 520. N. 1-2. P. 143-162.
18. Is It Homogeneous or Heterogeneous Catalysis? Compelling Evidence for Both Types of Catalysts Derived from [Rh(h5-C5Me5)Cl2]2 as a Function of Temperature and Hydrogen Pressure / С.М. Hagen, J.A. Widegren, Р.М. Maitlis, R.G. Finke // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N. 12. P. 4423-4432.
19. Катализируемая PdCl2 этерификация карбоновых кислот и переэтерификация сложных эфиров / К.С. Свирский, Р.В. Кунакова, Р.А. Зайнуллин, В.А. Докичев // Башкирский химический журнал. 2010. Т. 17. №. 2. С. 162-164.
20. Catalytic activity of tin(II) chloride in esterification of carboxylic acids with alcohols / C. Cho, D. Kim, H. Choi, T. Kim, S. Shim // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. V. 23. P. 539-540.
21. Mineno T., Kansuii H. High yielding methyl esterification catalyzed by indium (III) chloride // Chem. Pharm. Bull. 2006. V. 54. N. 6. P. 918-919.
22. Anand and Vimal. A mild and convenient procedure for the esterification of amino acids // Synth. Comm. 1998. V. 28. N. 11. P. 1963-1965.

Файлы:

• 25.pdf (скачать | просмотреть) - скачано 43 раза